Cuando Zac y Cody dejan el Hotel Tipton para irse a estudiar al S.S Tipton, dejaron muchos amigos en Boston como Maddie o Esteban, pero nada más subirse en el crucero conocieron a Bailey, una chica de Kettlecorn, un pequeño pueblo de Kansas, Bailey es una estudiante genial y muy buena persona, en un principio se tiene que hacer pasar por un chico para poder subir al barco ya que no quedaban plazas para chicas en el barco, así cuando descubren que Bailey es una chica, la mandan al camarote de London (quien habia chantajeado a su compañera de habitación para que dejase los estudios).
1º TEMPORADADurante la primera temporada de Zac y Cody, Bailey intenta adaptarse a vivir con London, ya que esta no quiere tener compañeras de habitación e intenta que Bailey se marche, pero Bailey contraataca y al final London decide que Bailey puede quedarse con ella. En esta primera temporada Cody se enamora de Bailey y crea un plan para conquistarla y empiezan a salir cuando Cody le consigue entradas para el concierto de Hannah Montana.
2º TEMPORADA
Durante la segunda temporada Bailey participa en muchas de las locuras de London por todo el mundo, en esta temporada siendo novia de Cody empieza a sentir celos cada vez que una chica se acerca a él y tienen más de una pelea, en más de una aventura de Zac y Cody Bailey desconfia de lo que su novio le cuenta cuando le esta contando la verdad.Esta temporada termina con un capítulo especial de una hora en el que los chicos están en Paris,Bailey y Cody planean celebrar su aniversario y por un malentendido los dos piensan que el otro ya no le quiere y deciden cortar.
3º TEMPORADALa tercera temporada empiezan con Bailey intentando olvidar a Cody, empieza a salir con otros chicos, pero ve que no puede dejar de querer a Cody, ninguno da el paso de pedir perdón y Bailey decide volver a su pueblo, mientras que va hacia Kansas London y ella son atacadas por un espantapájaros y Cody decide ir a ver que pasa, al llegar Bailey debe decidir si volver con su antiguo novio o volver a intentarlo con Cody, durante un tornado que destruye su casa, Bailey sueña que es Dorothy y decide quedarse con Cody.
Zack y Cody: La película
Durante la película de Zac y Cody, Bailey se enfada porque Cody prefiere pasar sus últimas vacaciones antes de acabar el curso en una reserva biológica que con ella, no deja que Cody le explique el porque de su decisión.
Cuando descubre que los gemelos se encuentran en peligro decide ir a buscarle junto con Woody y London, al final acaba perdonando a Cody y siguen su relacción.
